Questi fenoli mostrano effetti biologici significativi in molte malattie, partecipando a vari processi cellulari e biochimici. L'oleocanthal può proteggere e prevenire contro la malattia di Alzheimer, dimostra effetti antipiastrinici acuti, che ha un ruolo vitale contro il cancro e può agire come l'ibuprofene. L'oleaceina ha attività antiossidante e antinfiammatoria e aiuta contro l'aterosclerosi. Inoltre, agisce come fattore antietà e come inibitore della 5-lipossigenasi. L'aglicone ligstroside implica meccanismi contro il cancro al seno, mentre l'aglicone oleuropeina mostra attività contro la malattia di Alzheimer e il cancro al seno. […]
[…] 3.1 Fenoli in EVOO: struttura, chimica e biosintesi
Circa 98% di EVOO è costituito da triacilgliceroli (TGA), un gruppo di esteri del glicerolo contenenti diversi acidi grassi. L'acido oleico è il principale acido grasso, mentre sono presenti anche acido palmitico, acido linoleico, acido stearico e acido palmitoleico. Inoltre, esistono composti minori lipofili o anfifilici come i fitosteroli come -sitosterolo, campesterolo e 4-metilsteroli e idrocarburi come squalene e -carotene. Ci sono anche alcoli grassi, alcoli triterpenici e acidi triterpenici, come l'eritroidolo, l'oleanolico e l'acido maslinico. Sono presenti, inoltre, tocoferoli come α-tocoferolo e pigmenti. Altri componenti minori di EVOO sono esteri di steroli, gliceroglicolipidi, fosfatidi, cere, esteri di steroli e mono- e diacilgliceroli.
Un altro gruppo di molecole presenti in EVOO, di forte impatto nella dieta, sono i composti fenolici o come comunemente vengono chiamati, i polifenoli, come tirosolo e idrossitirosolo e loro derivati. Il cluster fenolico di EVOO può essere ulteriormente suddiviso in diverse sottoclassi. Ci sono i lignani come taxifolina, luteolina, apigenina e altre molecole. EVOO contiene fenoli semplici che includono tirosolo, idrossitirosolo e acidi fenolici. Un altro sottogruppo sono i secoiridoidi che sono derivati dal tirosolo, dall'idrossitirosolo e dall'acido elenolico, come la forma dialdeidica dell'acido elenolico legata all'idrossitirosolo (3,4-DHPEA-EDA o oleaceina) e al tirosolo (p-HPEA-EDA o oleocantale). Il sottogruppo dei secoiridoidi comprende anche gli agliconi oleuropeina e ligstroside (rispettivamente 3,4-DHPEA-EA, p-HPEA-EA) e le loro isoforme oleomissional e oleokoronal.
La maggior parte dei fenoli EVOO appartiene al sottogruppo dei secoiridoidi tirosolo e idrossitirosolo, contribuendo al gusto amaro e alla sensazione di bruciore alla gola. Nelle piante, la produzione di metaboliti secondari è avviata dalle vie del mevalonato (MVA) e del 2-C-metil-d-eritritolo 4-fosfato (MEP). Queste due vie portano alla produzione di steroli e terpenoidi. I secoiridoidi sono prodotti dalla via MEP ma presumibilmente derivano dalla tirosina che procede attraverso il tirosolo. L'aogenato decarbossilato è il precursore della tirosina nel metabolismo fenilpropanoide, mentre l'idrossitirosolo è sintetizzato dalla tirosina prodotta attraverso la via della dopamina. Flavonoidi, lignani e verbascoside sono prodotti della via fenilpropanoide, mentre il verbascoside potrebbe essere un prodotto della tiramina tramite dopamina o proveniente dal tirosolo tramite idrossitirosolo.
I fenoli sono molecole organiche caratterizzate dall'esistenza di un gruppo ossidrile attaccato direttamente al gruppo benzolico del composto. I secoiridoidi sono i principali composti fenolici presenti in EVOO e le loro molecole si basano su una struttura feniletanoide, come l'oleuropeina e il ligstroside.
In EVOO questi composti sono presenti come esteri di idrossitirosolo e tirosolo, rispettivamente, poiché le loro forme iniziali sono idrofile e sono i fenoli più predominanti. La biosintesi di tutti i derivati secoiridoidi in EVOO ha come punto di partenza questi due composti: oleuropeina e ligstroside, i fenoli predominanti nelle olive. Durante le fasi del processo nella produzione di EVOO e in particolare nelle fasi di frantumazione e gramolatura, queste molecole vengono trasformate, grazie alla -glucosidasi, nelle loro forme aglicone.
Le forme aglicone dell'oleuropeina e del ligstroside sono molto instabili e si trasformano ulteriormente in forme monoaldeidiche ad anello chiuso o dialdeidiche ad anello aperto. Nella fase di gramolatura, le forme dialdeidiche subiscono demetilazione e decarbossilazione portando alla produzione di oleaceina e oleocantale. […]
